De karakters (Marshall, Lily, Robin, Ted en Barney) worden qua leeftijd allemaal volwassener en bereiken hun 30^ste verjaardag.
Stella zegt “ja” op het voorstel van Ted, maar trouwen is er niet gebeurd (op Shelter Island). Stella liet Ted alleen voor het altaar staan. Ze keerde terug bij Tony, de vader van Stella’s dochter. Ted heeft tijd nodig om het te verwerken maar uiteindelijk komt hij er bovenop. Barney worstelt met zijn gevoelens voor Robin. Barney gaat werken bij Goliath Nationale Bank (GNB) waarin hij een management functie gaat vervullen. Barney biedt op zijn beurt  Marshall een baan aan bij de bank als in-house counsel. Daarnaast zorgt Barney dat Ted de kans krijgt om het GNB Manhattan’s hoofdkwartier te gaan ontwerpen.

Marshall en Lily gaan eindelijk verhuizen naar hun nieuwe appartement en denken na over het al dan niet krijgen van kinderen. Robin neemt een nieuwe baan aan in Japan, maar al snel neemt zij ontslag omdat het nog erger was dan werken bij Metro Nieuws One. Zij keert terug naar New York voor de bruiloft van Ted.
Kort na haar terugkeer wordt ze de kamergenoot van Ted en uiteindelijk krijgt ze een baan als presentatrice van een show dat wordt uitgezonden om 4:00. Dit had ze gekregen omdat Barney een video resumé (C.V.) had gemaakt.
Ted ontdekt over de gevoelens van Barney’s voor Robin. Ted ontdek dat Lily veel relaties van hem heeft gesaboteerd waaronder ook de breuk met Robin. Robin en Ted gaan daar uiteindelijk erover te praten, waarbij zij concluderen dat het verbreken van de relatie toch een slimme zet was. En zodoende krijgt hun vriendschap een betere band.

De opdracht van Ted bij GNB wordt stop gezet, resulterend in de oprichting van zijn eigen onafhankelijk bedrijf genaamd “Mosbius Designs”. Als zijn verjaardag nadert, gaat Ted anticiperen op het verouderen, hij concludeer dat de reis is net zo leuk als het einde.
Barney gaat voor de 200^ste keer (eigenlijk 201) met een vrouw naar bed, dit zet Barney tevens aan het denken van wat hij met de rest van zijn leven wil doen. Dit versterkt zijn gevoelens die die al had voor Robin .

Ted, terwijl hij de gele paraplu draagt, komt Stella tegen en Tony. Tony besluit Ted te bezoeken, sympathiserende met Ted vanwege het verlies van Stella. Tony biedt hem daarom een baan als hoogleraar in de architectuur, die Ted niet aanneemt. Tevens zegt Ted dat hij Stella niet mist en haar zeker niet terug wilt.

Lily  verlaat tijde de groep en verdwijnt voor vier weken na het horen van een vuile mop van Barney (dit is terwijl Alyson Hannigan zwanger was).  In de seizoenfinale komt Robin er eindelijk achter dat Barney’s verliefd op haar is. Barney en Robin gaan na wat gesteggel en gemosbydt (komt van het werkwoord mosby’en) toch zoenen. Wat de relatie verder inhoud wordt daar onduidelijk gelaten.

Ted besluit dat architect niet gaat lukken en kiest daar voor in de plaats om voor de klas te gaan staan, als docent architect. De finale eindigt met de Ted die les geeft, waarbij wordt verteld dat de Moeder in de klas aanwezig is.